Tras hacer historia en O’Higgins al ganar el Apertura 2013 y la Supercopa 2014, el argentino Eduardo Berizzo da el salto a España para dirigir al Celta de Vigo, dejando la vara muy alta a cualquier sucesor que llegara al banco rancagüino.
En mayo de 2014, una semana después de la partida del ‘Toto’, la dirigencia celeste confirmaba al argentino Facundo Sava. “Tuvimos la determinación por Sava porque es un muchacho con la misma línea de Berizzo”, explicó entonces el presidente Ricardo Abumohor, quien precisó que con el ‘Colorado’ la inversión en el plantel iba a ser mayor. Así fue como llegó el delantero uruguayo Octavio Rivero, de destaca participación en el Apertura de ese año. Sin embargo, el DT nunca pudo dar con un fondo de juego definido y el equipo terminó octavo en el campeonato. Sava fue destituido.
Tras su buena campaña en Universidad de Concepción, el argentino Pablo ‘Vitamina’ Sánchez fue el elegido para la temporada 2015. Tanto en el Clausura como en el Apertura el equipo se mantuvo lejos de los puestos de avanzada, disputando solo posiciones de medianía de tabla. Como tampoco clasifica a torneos internacionales, ‘Vitamina’ tomó sus cosas y debió irse del club.
El sucesor de Pablo Sánchez fue el casildense Cristián Arán, que llegó a la institución como ayudante de Jorge Sampaoli y se quedó para desarrollar un sobresaliente trabajo en el fútbol joven. Arán recibe la confianza de la sociedad anónima deportiva para hacerse cargo del primer equipo, desarrollando una buena campaña en el Clausura 2016. En la última fecha, O’Higgins dependía de sí mismo para ser campeón. Debía derrotar a la U. de Concepción en un estadio El Teniente colmado. Pero cayó 1-2 y U. Católica se quedó con el título. Ese mismo año el cuadro celeste sufrió una dolorosa eliminación vía penales ante Montevideo Wanderers en primera fase de Copa Sudamericana.
El año 2017 O’Higgins obtuvo malos resultados en el torneo local, los que se sumaron a una nueva eliminación en primera fase de la Sudamericana, esta vez ante el desconocido Fuerza Amarilla de Ecuador. Tras ello, Arán presentaba su renuncia a mitad de año.
De forma interina asumió John Armijo, quien se desempeñaba a cargo de la serie Sub 16 rancagüina. Pero la directiva celeste se la jugó por una nueva apuesta para la segunda parte del año. Así fue como el 14 de agosto fue presentado el trasandino Gabriel Milito, con gran currículum como jugador.
El exBarcelona fue incapaz de sacar a O’Higgins de su irregular andar en el torneo y solo consiguió un 43 por ciento de rendimiento en 31 partidos dirigidos, con 11 triunfos, siete empates y 13 derrotas. Milito fue encarado en la vía pública por barrabravas del club, lo que incomodó su estada en la institución. Su salida se selló con una eliminación ante Colchagua en Copa Chile 2018, equipo dos divisiones inferior.
Tras un nuevo mal final, O’Higgins fue en busca de un nuevo entrenador. El elegido fue Mauricio Larriera, desconocido estratega uruguayo que venía precedido de discretos números en el fútbol catarí y en Godoy Cruz de Mendoza.
El 30 de junio de 2018 asume la banca celeste, prolongando su baja perfomance en los equipos que dirigió. El charrúa tuvo números paupérrimos en el Capo. Solo estuvo ocho partidos, con un triunfo y seis derrotas. En septiembre ya estaba de vuelta a Montevideo.
Tras los objetivos no cumplidos con técnicos rioplatenses, el clan Abumohor apostó por un estratega nacional. Marco Antonio Figueroa volvía al club tras ocho años. Asumió a poco de terminar el torneo 2018 y al menos logró trepar hasta la medianía de la tabla. Ello le valió la confianza para seguir durante el 2019, pero el equipo de nuevo fue víctima de la irregularidad y terminó octavo, igual que hace un año, sin clasificar a Copa Sudamericana. Figueroa sumó una nueva mala experiencia como DT, la que no muestra buenos resultados desde que dirigiera a Cobreloa el primer semestre de 2013.
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