Rancagua cuenta con varios sitios y construcciones que son un emblema de la historia de la comuna y que se han transformado en testimonios del orgullo de rancagüinos y rancagüinas.
Estos íconos datan de la época colonial y la mayoría fue clave en la Batalla de Rancagua, que ocurrió entre el 1 y 2 de octubre de 1814, durante la cual las tropas patriotas al mando de O´Higgins resistieron el ataque del bando realista.
Pese a que los patriotas fueron derrotados, el hecho marcó el fin de la patria Vieja, el inicio de la Reconquista y el surgimiento de emblemas patrióticos como la Plaza de Los Héroes y las Trincheras del Paseo Estado, lugares en que los hombres del Padre de la Patria lucharon esperando refuerzos.
Otro rol preponderante en el desarrollo de esta gesta lo tuvo la Iglesia de la Merced, en donde O´Higgins y sus hombres se refugiaron y dirigieron el desarrollo de la contienda en momentos críticos, mientras las tropas realistas se organizaban en la actual Casa de la Cultura, que actualmente es un monumento nacional y que en aquella época contaba con un tamaño casi cuatro veces mayor, incluyendo en su construcción incluso una pulpería y caballerizas.
A estos sitios se suma la Casa del Ochavo, que mantiene las características propias de la época del colonialismo, tales como sus coligües amarrados con cuero en el patio interior, un farol de la época, pilares de madera, techo en base a tejas, el piso de piedras y las acequias que posee y que sirven para aguas lluvias y sobre la que se cuenta que perteneció al padre del guerrillero Manuel Rodríguez o de su amada, y la Casa del Pilar, que al igual que la del Ochavo, se caracteriza por la construcción de sus esquinas que muestran formas de protección del paso de los carruajes y que perteneció al primer diputado rancagüino en el Congreso de 1811. Posteriormente se transformaría en la primera escuela secundaria de Rancagua.
Plaza de Los Héroes
La Plaza de Los Héroes fue llamada así porque fue el escenario del enfrentamiento que protagonizó Bernardo O’Higgins y las tropas patriotas contra las tropas realistas de Mariano Osorio, contienda en la cual resultaron vencidos los chilenos.
Trinchera Paseo Estado
Las placas en la calle recuerdan los sectores de las trincheras construidas por las tropas patriotas al mando de Bernardo O’Higgins para resistir a las fuerzas realistas y de las que construyeron estas para luchar con los chilenos.
Casa de La Cultura
Es un monumento nacional de arquitectura colonial que durante la Batalla de Rancagua se transformó en el cuartel general de las tropas realistas que alcanzaban a cerca de cinco mil hombres, en esa apoca su tamaño era casi cuatro veces el actual.
Casa del Ochavo
De acuerdo a los relatos orales, la estancia perteneció a Carlos Rodríguez, padre de Manuel Rodríguez, el guerrillero chileno que jugara un rol fundamental en el proceso independentista, mientras que otros señalan que en ella vivió la amada del chileno.
Casa del Pilar
Tiene más de 200 años y su característica es el pilar en su construcción, al estilo de la usanza de los siglos XVIII y XIX , el que servía como medida de protección del paso de los carruajes,
Iglesia de La Merced
Fue construida en el siglo XVIII y sirvió de refugio a Bernardo O’Higgins y sus hombres durante la Batalla de Rancagua. Actualmente se encuentra en etapa de reconstrucción tras los daños del terremoto del 2010.