O’Higgins no pudo contra Unión la Calera y cayó por 2 goles a 1, como local en su debut en el Torneo Nacional. El encuentro también marcaba el estreno oficial de Patricio Graff en la banca celeste, quien no supo de victorias en los encuentro de pretemporada.
En un partido marcado por las pelotas paradas, la visita abrió la cuenta mediante lanzamiento penal al minuto 17, tras una falta en el área a Nicolás Stefanelli, mismo jugador que puso en ventaja al cuadro cementero.
La igualdad para los celestes llegó en el minuto 7 del complemento, también desde los doce pasos. Tras una revisión al VAR, el arbitro Ángelo Hermosilla, pitió un penal a favor de O’Higgins por una mano calerana en el área que Ramón Fernández transformó en gol.
La igualdad no se mantuvo por mucho tiempo en El Teniente de Rancagua, ya que solo 6 minutos después, un certero cabezazo de Christian Vilches tras un tiro libre, decretó el 2 a 1 para la visita.
Los celestes lucharon para lograr la igualdad, no obstante, el marcador se mantuvo en 2-1, sellando así la derrota en el estreno oficial de la era Graff.